У праздника есть и конкретный «виновник» — христианский священник Валентин. Эта история датируется примерно 269 годом, в то время Римской Империей правил император Клавдий II. Воюющая римская армия испытывала острый недостаток солдат для военных походов, и военачальник был убежден, что главный враг его «наполеоновских» планов — браки, ибо женатый легионер о славе империи думает гораздо меньше, чем о том, как семью прокормить. И, дабы сохранить в своих солдатах воинский дух, император издал указ, запрещающий легионерам жениться.

Но влюбляться-то солдаты от этого не стали меньше. И к их счастью нашелся человек, который, не страшась императорского гнева, стал тайно венчать легионеров с их возлюбленными. Им был священник по имени Валентин из римского города Терни (Valentine of Terni). Видимо, он был настоящим романтиком, так как его любимыми развлечениями было мирить поссорившихся, помогать писать любовные письма и дарить по просьбе легионеров цветы предметам их страсти.